I.1 Pengertian Alkuna
Alkuna merupakan suatu golongan
hidrokarbon alifatik yang mempunyai gugus fungsi berupa ikatan rangkap tiga
karbonkarbon. Seperti halnya ikatan rangkap pada alkena, ikatan rangkap tiga
pada alkuna juga disebut ikatan tidak jenuh. Ketidak jenuhan ikatan rangkap
tiga karbon-karbon lebih besar dari pada ikatan rangkap dua pada alkena. Oleh
karena itu kemampuannya bereaksi juga lebih besar.
I.2 Struktur Alkuna
Alkuna mempunyai rumus umum CnH2n-2.
Alkuna yang paling sederhana adalah etuna (C2H2) dan mempunyai rumus
struktur: H – C ≡ C – H . Alkuna dibedakan menjadi
dua jenis berdasarkan posisi ikatan rangkap tiganya, yaitu:
1. Alkuna terminal
Disebut alkuna terminal
jika ikatan rangkap tiga terletak di ujung rantai
Contoh: CH≡C – C2H5
2. Alkuna Internal
Disebut alkuna internal
jika ikatan rangkap tiganya terletak di tengah rantai
Contoh: CH3 - C≡C –
CH3
I.3 Sifat Fisik Alkuna
Alkuna dengan rantai anggota terpendek (etuna, propuna, dan butuna)
merupakan gas tak berwarna dan tak berbau. Adanya pengotor berupa gas fosgen
(ClCOCl), etuna (asetilena) berbau seperti bawang putih. Delapan anggota selanjutnya berwujud cair, dan jika rantai semakin
panjang maka wujud alkuna adalah padatan
pada tekanan dan temperatur standar. Semua alkuna mempunyai massa jenis lebih
kecil daripada air.
Alkuna memiliki polaritas yang rendah, pada dasarnya
senyawa alkuna memiliki sifat yang sama seperti alkana dan alkena. Alkuna tidak
dapat larut dalam air dan sedikit larut dalam pelarut organik dengan polaritas
yang rendah seperti : ligroin, ether, benzene, carbon tetrachloride. Titik
didih alkuna meningkat dengan bertambahnya atom C.
I.4 Sifat Kimia Alkuna
Sama seperti pada alkena yang terbentuk dari karbon rangkap dua, maka
alkuna terbentuk dari karbon rangkap tiga. Seperti alkena, alkuna mengalami
tambahan elektropilik dan juga pelepasan elektron . Untuk alasan yang
tidak dapat dijelaskan, ikatan rangkap tiga tersebut lebih sedikit
reaktif dibandingkan karbon rangkap dua pada saat reaksi elektropilik.
Ikatan rangkap tiga lebih reaktif
dibandingkan dengan ikatan rangkap dua pada reaksi yang kaya akan
elektron. Alkuna akan mengalami reaksi, nucleophilic
addition, yang tidak dikenal pada alkuna sederhana.
Walaupun kita tidak membahas secara rinci
mengenai reaksi tersebut, kita perlu mempelajari nucleophilic
addition ini karena ada hubungannya dengan campuran lain. Selain
mengalami adisi, alkuna juga bereaksi pada keasaman atom hidrogen pada ikatan
rangap tiga
I.5 Tumpang Tindih Orbital Alkuna
Teori ikatan valensi (Valence
Bond Theory) mengatakan bahwa ikatan ganda tiga merupakan hasil bentukan
dari tumpang tindih orbital hibridisasi sp dari atom-atom
karbon yang bersebelahan. Dengan demikian akan terbentuk ikatan sigma (σ) dan
ikatan pi (π). Ikatan tersebut terbentuk dari tumpah tindih dua buah orbital 2py yang
bersifat paralel, dan sebuah ikatan pi (π) kedua yang terbentuk dari tumpah
tindih orbital 2pz yang juga bersifat paralel.
I.6 Spektrum Alkuna
Spektrum IR Alkuna
Frekuensi uluran C≡C alkuna terjadi pada
2100-2250 cm-1 (4,4-4,8 μm). Absorpsi ini sangat lemah dan
mudah terbenam dalam bisingan (crowded) latar belakang spektrum. Namun
tak ada gugus yang menyerap di daerah ini kecuali C≡N (gugus nitril) dan Si-H.
Frekuensi uluran ≡C-H dijumpai pada kira-kira 3300 cm-1 (3,0
μm)sebagai suatu peak yang tajam.
Spektrum NMR Alkuna
Suatu alkuna dengan tipe RC≡CR tak
mempunyai proton yang bersifat asetilenik. Dengan demikian alkuna yang
bersubstitusi ganda tidak mempunyai absorpsi NMR yang khas (tetapi pada bagian
lain dari molekul dapat menimbilkan absorpsi). Suatu alkuna substitusi tunggal,
RC≡CH menunjukkan absorpsi untuk proton alkunil pada nilai δ sekitar 3 ppm.
Absorpsi ini tidak sebawah medan seperti absorpsi untuk proton vinil atau aril,
karena proton alkunil terperisai oleh medan imbasan ikatan ganda tiga.
I.7 Pembuatan Alkuna
Alkuna merupakan senyawa
organik yang berguna. Alkuna dapat dijadikan sebagai starting
material untuk sintesis beberapa senyawa organik yang bermanfaat. Maka
dari itu, usaha untuk membuat alkuna dapat dipelajari sehingga alkuna dapat
dibuat dengan skala besar. Inilah reaksi pembuatan alkuna:
Dehidrohalogenasi
Alkil Halida
Dehidrogenasi senyawa dihalida yang berstruktur
visinal maupun geminal oleh pengaruh basa kuat menghasilkan alkuna. Reaksi ini
melalui pembentukan zat antara vinil halida.
Contoh:
CH3-CH2-CHBr-CHBr-CH3 +
KOH → CH3-CH2-C≡C-CH3 + 2 KBr + 2 H2O
Pembuatan alkuna dengan cara ini biasanya menggunakan
dihalida visinal, karena dihalida visinal mudah dibuat dengan mereaksikan
alkena dengan halogen.
Reaksi Asetilida Logam
dengan Alkil Halida Primer
Alkuna terminal dapat bereaksi dengan natrium amida, NaNH2,
menghasilkan natrium alkunida.
R-C≡C-H + NaNH2 → R-C≡C-Na+ +
NH3
Jika natrium alkunida direaksikan dengan alkil halida
primer menghasilkan asetilena tersubstitusi.
R-C≡C-Na+ +
R'-X → R-C≡C-R' + NaX
I.8 Reaksi - Reaksi Alkuna
Reaksi yang terjadi pada alkuna yaitu :
Reaksi Adisi
- Adisi
Halogen
- Adisi
Hidrogen
- Adisi
Air
Reaksi Oksidasi
- Oksidasi
oleh KMnO4
- Oksidasi
oleh Ozon
Reaksi Pembentukan Asetelida
I.9 Penggunaan Alkuna
Manfaat alkuna dalam kehidupan adalah:
- Gas
asetilena (etuna) digunakan untuk bahan bakar las. Ketika asetilena
dibakar dengan oksigen maka dapat mencapai suhu 3000º C. Suhu tinggi
tersebut mampu digunakan untuk melelehkan logam dan menyatukan pecahan-pecahan
logam.
- Asetilena
terklorinasi digunakan sebagai pelarut. Asetilena klorida juga digunakan
untuk bahan awal pembuatan polivinil klorida (PVC) dan poliakrilonitril.
- Karbanion
alkuna merupakan nukleofil yang sangat bagus dan bisa digunakan untuk
menyerang senyawa karbonil dan alkil halida untuk melangsungkan reaksi
adisi. Dengan demikian sangat penting untuk menambah panjang rantai
senyawa organik.
Permasalahannya adalah bagaimana reaksi - reaksi adisi dan oksidasi
yang terjadi pada alkuna
literatur:
Pine et al. 1988. Kimia Organik terbitan keempat. Bandung: Penerbit ITB
Matsjeh, Sabirin. 1993. Kimia Organik Dasar I. UGM: Yogyakarta.
